Walau sukses menghantarkan Tottenham Hotspur main lumayan cemerlang di kompetisi Liga Premier Inggris kampanye musim 2018-19, Mauricio Pochettino mengakui sekarang tengah tak bahagia. Dia memperhitungkan banyaknya hal non teknis bareng Tottenham kampanye musim ini jadi sebab dia tidak merasa bahagia sekarang. Di jendela transfer musim panas silam, The Lilywhites tidak bisa mendaratkan 1 pun pesepakbola.